Начало отношений с принцем Уэльским
Первый раз Диана встретила Чарльза, принца Уэльского в шестнадцать лет, в ноябре 1977 года, когда он приезжал в Элторп на охоту. Он встречался с её старшей сестрой, леди Сарой Маккоркуодейл.В один из уикендов летом 1980 года Диана с Сарой были гостями в одной из загородных резиденций, и она видела, как Чарльз играет в поло, а он проявил серьёзный интерес к Диане, как к потенциальной будущей невесте. Их отношения получили дальнейшее развитие, когда Чарльз в один из уикендов пригласил Диану в Каус прокатиться на королевской яхте Britannia. Это приглашение последовало сразу после посещения замка Балморал (шотландская резиденция королевской семьи). Там, в один из уикендов ноября 1980 года, они встречались с семьёй Чарльза.
В 1978 году переехала в Лондон, где сначала остановилась в квартире матери (проводившей тогда большую часть времени в Шотландии). В подарок на 18-летие получила собственную квартиру стоимостью в 100 000 фунтов[4] в районе Эрлс Корт, где жила вместе с тремя подругами. В этот период Диана, и ранее обожавшая детей, начала работать помощницей воспитателя в детском саду «Молодая Англия» в Пимлико.